Rubyには、Webサーバを一瞬で作れる「WEBrick」という便利なライブラリが同梱されています。
ところがWEBrickを作って使ったRubyスクリプトを、Exerbという「RubyスクリプトをWindows実行ファイルに変換するソフト」で変換しようとしたら、どうもうまくいかない。できあがったファイルを実行してもすぐエラーが出て終了してしまう。
いろいろ試した結果、ActiveScriptRubyというWindows向けRubyパッケージに同梱されてるExerbだったらうまく行きました(バージョン1.8.6.1)。
12KBのスクリプトが1.3MBと100倍以上のサイズになりましたが、まぁ許容範囲。